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有机物的溶解性规律
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作者:佚名 来源:文章中心 加入时间:2006-10-10 人气:365

一、相似相溶原理

1.极性溶剂(如水)易溶解极性物质(离子晶体、分子晶体中的极性物质如强酸等);

2.非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质(大多数有机物、Br2、I2等)

3.含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(—OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。

二、有机物的溶解性与官能团的溶解性

1.官能团的溶解性:

(1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有—OH、—CHO、—COOH、—NH2。

(2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。

2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:

(1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低;

例如,溶解性:CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……,一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。

(2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越大;

例如,溶解性:CH3CH2CH2OH3CH(OH)CH2OH2(OH)CH(OH)CH2OH。

(3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水;

例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚 C6H5—OH、苯胺 C6H5—NH2、苯甲酸 C6H5—COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物质的结构简式中“—”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团);乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3为憎水基团,—COO—为亲水基团)。

(4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。

例如,卤代烃 R-X、硝基化合物R-NO2 ,由于其中的烃基R—、卤原子—X和硝基—NO2均为憎水基团,故均难溶于水。

三、液态有机物的密度

1.难溶于水,且密度小于水的有机物

例如,液态烃(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……),液态酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……),一氯卤代烷烃(1-氯乙烷……),石油产品(汽油、煤油、油脂……)

注:汽油产品分为直馏汽油和裂化汽油(含不饱和烃)。

2.难溶于水,且密度大于水的有机物

例如:四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳。

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