有机合成与推断题的题眼

有机合成与推断题的题眼

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作者：佚名来源：文章中心 加入时间：2006-10-10 人气：203

   有机合成与推断基础知识网络：
   1．不饱和键数目的确定：
   ① 1mol有机物加成1molH2（或Br2）含有一个双键；
   ② 加成2molH2（或Br2）含有一个叁键或两个双键；
   ③ 加成3molH2含有三个双键或一个苯环。或者一个双键和一个叁键。
   ④ 一个双键相当于一个环。
   2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物：
   C：H=1：1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
   C：H=1：2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。
   3、有特殊性的有机物归纳：
   ① 含氢量最高的有机物是：CH4；
   ② 一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4；
   ③ 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，……）
   ④ 使FeCl3溶液显特殊颜色的是：酚类化合物；
   ⑤ 能水解的是：酯、卤代烃、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）；
   ⑥ 含有羟基的是：醇、酚、羧酸（能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2；
   ⑦ 能与NaHCO3作用成CO2的是：羧酸类；
   ⑧ 能与NaOH发生反应的是：羧酸和酚类。
   4、重要的有机反应规律：
  ①   双键的加成和加聚：双键断裂成单键，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。
  ②   醇的消去反应：总是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子（β－C）上的氢原子（β－H）上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。
   ③ 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子（ α-H )，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子( α-H)，一般不会被氧化。
   ④ 酯的成分和水解及肽键的生成和水解：
   R1—CO—|OH+H|18O—R2 =R1—CO—18O—R2+H2O；
   R1—CH（NH2）—CO—|18OH+H—|NH—CH（R2）COOH-------R1—CH（NH2）—CO—NH—CH（R2）COOH+H2（18）O（|为断键处）
   ⑤ 有机物成环反应：(1)二元醇脱水，(2)羟基的分子内或分子间的酯化，(3)氨基的脱水。(4)二元羟基酸脱水
   B、有机合成的推断的难点、重点、综合点
   不论是自选原料还是利用指定原料，在进行化学合成时，都要有一条合理的合成路线。所谓合理的路线就是应使我们设计合成途径符合以下要求：

1、以尽量少的步骤实现原料到产品的转化；

2、反应条件低，容易实现；

3、用廉价原料制贵重产品；

4、反应无可逆性，反应物充分利用，产物产量高且无副反应发生；

5、产品容易分离。
   合成路线的设计与评价，是所学知识的掌握程度及对所学反应原理和特点的实际运用能力的一种综合考查。要设计出合理的合成路线，就要解决好以下几方面的内容：
   1、要准确掌握有机物的化学性质：
   全面系统的理解和掌握各类型烃、烃的衍生物的反应特点和化学性质，是合理设计合成路线的根本。在这些性质当中，有许多常用于有机合成，如烯烃的加成反应、卤代烃和醇的消去反应、醇及醛的氧化反应等，而烷烃与卤素单质的取代反应一般不用与合成。
   2、要掌握产物与条件之间的关系：
   相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的生成物，是有机反应中一个最大特点，如C6H5CH3与Cl2的反应，在光照条件下生成C6H5CH2Cl，而加入铁粉时却取代苯环上的氢原子，产物是邻渌甲苯或渌甲苯。发生同一类型的反应却有不同的条件，如卤代烃的消去条件是与强碱的醇溶液共热，而醇的消去条件使用浓硫酸加热脱水。我们可以根据这些特点对合成路线进行合理安排。
   3、要掌握向化合物合成物分子中引入官能团的方法：
   在有机合成中，常需要向分子中引入官能团，如引入：-X、-COOH、-OH、-CHO等，我们要掌握引入官能团的途径，并从中找出合理的方案来，如向分子中引入-OH的方法有：烯烃的水化，卤代烃的水解，醛或酮的加氢还原，醛的氧化、酯的水解等。单实际合成中只有烯烃的水化和卤代烃的水解较为合理。
如果在合成过程中，有些需要保留的官能团，如果参加反应生成了其他物质，应有办法进行复原，如果原有官能团干拢合成反应，要想办法影蔽起来，合成完毕后也要进行复原。
   4、要正确处理信息给予题：
如果是信息给予题，要认真阅读、理解所给材料，从中归纳、提炼出有用的信息，或信息迁移，或机械模仿。

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